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Acetyl chloride → 2-(4'-Fluoro-4-biphenylyl)-3-octyn-2-ol

HRID 26715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26715
[H-].[Na+].C#CCCCC.FC1C=CC(C2C=CC(C(=O)C)=CC=2)=CC=1.FC1C=CC(C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Cl)(=O)C.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[F:46][C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([C:53]2[CH:58]=[CH:57][C:56]([C:59]([O-:67])([C:61]#[C:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH3:60])=[CH:55][CH:54]=2)=[CH:49][CH:48]=1.[Na+].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[F:46][C:47]1[CH:48]=[CH:49][C:50]([C:53]2[CH:58]=[CH:57][C:56]([C:59]([OH:67])([C:61]#[C:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH3:60])=[CH:55][CH:54]=2)=[CH:51][CH:52]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 8

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 94614-FluorobiphenylHCID 127321-HexyneHCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 6081141-(4'-Fluoro(1,1'-biphenyl)-4-yl)ethanoneHCID 6451240Aluminum(III) Chloride
HCID 23684843
Sodium 2-(4'-fluoro-4-biphenylyl)-3-octyn-2-olate

Produkt 1

HCID 213223242-(4'-Fluoro-4-biphenylyl)-3-octyn-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2.43 g. of sodium hydride in added portionwise to a solution of 8.2 g. of 1-hexyne in 30 ml. of dry THF and then, under a stream of nitrogen, a solution of 21.4 g. of 4'-fluoro-4-acetylbiphenyl, preparable from 4-fluorobiphenyl and acetyl chloride in the presence of AlCl3, in 60 ml. of THF is added thereto. The reaction mixture contains sodium 2-(4'-fluoro-4-biphenylyl)-3-octyn-2-olate. It is hydrolyzed with an aqueous 15% ammonium chloride solution and worked up as usual. There is obtained 2-(4'-fluoro-4-biphenylyl)-3-octyn-2-ol; m.p. 62°.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8e24277f179448da92e833593cde990
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04151294

Notizen zur Reaktion

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