Pentyltriphenylphosphonium bromide → (Butylmethylene)triphenylphosphorane

HRID 269428

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269428
[Br-].[CH2:2]([P+:7]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].COC1C=C(C2(C=CCCCC)CCCC2)C=C(OC)C=1>C1COCC1>[CH2:3]([CH:2]=[P:7]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:4][CH2:5][CH3:6]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724565Pentyltriphenylphosphonium bromideHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 692046641-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-(hex-1-enyl)-cyclopentane

Produkt 1

HCID 10980496(Butylmethylene)triphenylphosphorane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of pentyltriphenylphosphonium bromide (5 equiv.) in dry THF (0.1 8M) at 0° C., under an argon atmosphere was added potassium bis(trimethylsilyl) amide (4.9 equiv.). The mixture was warmed to 10° C. and stirred for an additional 30 min to ensure complete formation of the orange ylide. The resulting slurry was used in the preparation of 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(hex-1-enyl)-cyclopentane.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a265133726f4b34870e605b378255b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07446229B2

Verknüpfte Notizen

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