StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → (4-{3-[(2,3-difluoro-phenyl)-acetyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 269505
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269505
[F:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1C=N[O:12][C:13]=1[C:14]1[C:22]2[C:17](=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH:21]=2)[NH:16][CH:15]=1.C[N:30]([CH:32]=[O:33])C.[C:34]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].ClC1C(Cl)=CC=CC=1[C:48]1C=N[O:51][C:52]=1[C:53]1C2C(=NC=CC=2)NC=1>CS(C)=O>[C:52]([O:51][C:32](=[O:33])[NH:30][CH:26]1[CH2:25][CH2:24][C:23]([C:20]2[CH:21]=[C:22]3[C:14]([C:13](=[O:12])[CH2:9][C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]([F:8])[C:2]=4[F:1])=[CH:15][NH:16][C:17]3=[N:18][CH:19]=2)=[CH:28][CH2:27]1)([CH3:53])([CH3:34])[CH3:48]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 1354836473-[4-(2,3-Dichloro-phenyl)-isoxazol-5-yl]-1H-pyrrolo[2, 3-b]pyridineHCID 1360665193-[4-(2,3-Difluoro-phenyl)-isoxazol-5-yl]-5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 59832239(4-{3-[(2,3-difluoro-phenyl)-acetyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the above boronic ester (1.0 g, 2.5 mmol), trifluoro-methanesulfonic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-cyclohex-1-enyl ester (690 mg, 2.0 mmol, prepared from (4-Oxo-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester (Heterocycles 58 (2002) 471-504)) in a mixed solvent of DMF (15 ml) and DMSO (6 ml) was added aqueous 2.0M Na2CO3 (2 ml, 4 mmol) and PdCl2(PPh3) 2 The mixture was degassed and heated at 80° C. under Argon for 72 h, and then concentrated under high vacuum to remove DMF. The residue was suspended in aqueous NaHCO3, then filtered. The solid was purified for FC to give (4-{3-[(2,3-difluoro-phenyl)-acetyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester as a white solid (530 mg) in 56% yield, LC-MS: m/e=468.4 (M+H), 466.4 (M−H). 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 13.41 (br.s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.09 (m, 3H), 6.24 (s, 1H), 4.56 (br. s, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.90 (br.s, 1H), 2.63 (m, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.28 (m, 1H), 1.49 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. concentrationconcentrated under high vacuum
  3. customto remove DMF
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solid was purified for FC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0176be0e41604a36ad25c6ce128846c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446199B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion