2-Dimethylaminopyridine → Ethyl 5-(acetylamino)-2-bromobenzoate

HRID 269575

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269575
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([Br:14])=[C:9]([CH:13]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])(=[O:3])[CH3:2].ON1[C:20]2C=CC=C[C:19]=2N=N1.CN(C1C=CC=CN=1)C.Cl.CN(C)CCCC(N=C=N)C>ClCCl.C(O)C>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([Br:14])=[C:9]([CH:13]=1)[C:10]([O:12][CH2:19][CH3:20])=[O:11])(=[O:3])[CH3:2]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27341595-Acetamido-2-bromobenzoic acidHCID 219829211-(3-Dimethylaminopropyl)ethylcarbodiimide hydrochloride

Produkt 1

HCID 69309519Ethyl 5-(acetylamino)-2-bromobenzoateAusbeute 76,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21584144Dichloromethane ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(acetylamino)-2-bromobenzoic acid (2.58 g, 10 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (1.68 g, 11 mmol), dimethylaminopyridine (1.22 g, 10 mmol) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-ethylcarbodiimide hydrochloride (2.20 g, 11.5 mmol) in dichloromethane/ethanol (5:1, 30 ml) was stirred at room temperature for 2 hours then washed with saturated sodium bicarbonate solution, dried (magnesium sulphate) and chromatographed on silica eluting with ethyl acetate/iso-hexane (2:3) to give 2.18 g of white solid.

Aufarbeitung

  1. washthen washed with saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  3. customchromatographed on silica eluting with ethyl acetate/iso-hexane (2:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-943100f8158e4b6f8c445f41bf2972e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07446222B2

Verknüpfte Notizen

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