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Potassium Carbonate → Ethyl 5-{2'-[(phenylmethyl)oxy]-2-biphenylyl}-3-pyridinecarboxylate

HRID 269587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269587
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:12]=1)[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8].[C:13]1([CH2:19][O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2B(O)O)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CCOCC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:13]1([CH2:19][O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2[C:2]2[CH:12]=[C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH:5]=[N:4][CH:3]=2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 140785Ethyl 5-bromopyridine-3-carboxylateHCID 587309902'-Benzyloxy-biphenyl-2-boronic acid

Produkt 1

HCID 58730994Ethyl 5-{2'-[(phenylmethyl)oxy]-2-biphenylyl}-3-pyridinecarboxylateAusbeute 80,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 21584184Diethylether waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-bromonicotinate (46 mg, 0.2 mmol), {2′-[(phenylmethyl)oxy]-2-biphenylyl}boronic acid (61 mg, 0.2 mmol), potassium carbonate (221 mg, 1.6 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (23 mg, 0.02 mmol) was stirred and heated at 90° C. under nitrogen for 2 hours. After cooling the mixture was diluted with ether/water and the organic phase dried (magnesium sulphate), evaporated and chromatographed on silica eluting with ethyl acetate/iso-hexane (1:5) to give 66 mg of colourless gum.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the mixture
  2. dry with materialthe organic phase dried (magnesium sulphate)
  3. customevaporated
  4. customchromatographed on silica eluting with ethyl acetate/iso-hexane (1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42d232ef5de84170bcdcc8a7f6ebcff4
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446222B2

Notizen zur Reaktion

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