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Sodium Azide → tert-butyl-{(4S)-5-azido-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl}carbamate

HRID 269613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269613
CS(O[CH2:6][C@@H:7]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])(=O)=O.[N-:27]=[N+:28]=[N-:29].[Na+]>CN(C)C=O>[C:15]([O:14][C:12](=[O:13])[NH:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:6][N:27]=[N+:28]=[N-:29])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86601678(2S)-2,5-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulphonate

Produkt 1

HCID 86612278tert-butyl-{(4S)-5-azido-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 218 mg (0.55 mmol) of (2S)-2,5-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulfonate (Example 84A) in 15 ml of dimethylformamide is mixed with 36 mg (0.55 mmol) of sodium azide and stirred at 70° C. for 12 h. Most of the solvent is removed by distillation in vacuo, and the residue is diluted with ethyl acetate. The mixture is washed several times with a saturated sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The product is reacted without further purification.

Aufarbeitung

  1. customMost of the solvent is removed by distillation in vacuo
  2. additionthe residue is diluted with ethyl acetate
  3. washThe mixture is washed several times with a saturated sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness in vacuo
  6. customThe product is reacted without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e863506ecdb4d449332d90aef9ffac8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446102B2

Notizen zur Reaktion

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