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Sodium Hydroxide → 4-[4-(3-Cyclohexylpropyl)piperazin-1-yl]-2-fluorophenol

HRID 269899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269899
Cl.[CH:2]1([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[C:19]([F:24])[CH:18]=3)[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.C(=O)([O-])O.[Na+].[OH-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[CH:2]1([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[C:19]([F:24])[CH:18]=3)[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 231114144-[4-(3-Cyclohexylpropyl)piperazin-1-yl]-2-fluorophenol hydrochloride

Produkt 1

HCID 231114094-[4-(3-Cyclohexylpropyl)piperazin-1-yl]-2-fluorophenolAusbeute 69,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[4-(3-Cyclohexylpropyl)piperazin-1-yl]-2-fluorophenol hydrochloride (1.45 g) was suspended in ethyl acetate, and to which saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and 2 grains of sodium hydroxide were added by the order stated, to effect distribution. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. Purifying the resulting crude product on silica gel column chromatography (eluent, chloroform: methanol=10:1), 4-[4-(3-cyclohexylpropyl)piperazin-1-yl]-2-fluorophenol (910 mg) was obtained.

Aufarbeitung

  1. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated saline solution
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off
  4. customPurifying the resulting crude product on silica gel column chromatography (eluent, chloroform: methanol=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-853df0823b0b46e4a000ae41f5b8f83d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449466B2

Notizen zur Reaktion

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