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Methoxymethyl-triphenylphosphonium chloride → (Z)-1-(2,5-difluoro-4-methoxyphenyl)-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)piperidine

HRID 269917
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269917
[Cl-].COC[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.FC1C=C(OC)C(F)=CC=1N1CCC(=O)CC1.[Br-].[CH2:42]([P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[CH2:43][C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1.[F:69][C:70]1[CH:75]=[C:74]([O:76][CH3:77])[C:73]([F:78])=[CH:72][C:71]=1[N:79]1[CH2:84][CH2:83][CH:82]([CH:85]=O)[CH2:81][CH2:80]1>>[F:69][C:70]1[CH:75]=[C:74]([O:76][CH3:77])[C:73]([F:78])=[CH:72][C:71]=1[N:79]1[CH2:84][CH2:83][CH:82](/[CH:85]=[CH:42]\[CH2:43][C:44]2[CH:45]=[CH:46][CH:47]=[CH:48][CH:49]=2)[CH2:81][CH2:80]1
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 2723798Methoxymethyl-triphenylphosphonium chlorideHCID 10863251Phenethyltriphenylphosphonium bromideHCID 231114661-(2,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)piperidin-4-oneHCID 231115011-(2,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)-4-piperidinecarbaldehyde

Produkt 1

HCID 67526767(Z)-1-(2,5-difluoro-4-methoxyphenyl)-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)piperidine
Ausbeute 78,6 %

Versuchsvorschrift

Production Example 74 was repeated except that methoxymethyltriphenylphosphonium chloride and 1-(2,5-difluoro-4-methoxyphenyl)piperidin-4-one were replaced with phenethyltri-phenylphosphonium bromide (133 mg) and 1-(2,5-difluoro-4-methoxyphenyl)-4-piperidinecarbaldehyde (35 mg), respectively, and the resulting crude product was purified on TLC (developer, hexane: ethyl acetate=10:1) to provide (Z)-1-(2,5-difluoro-4-methoxyphenyl)-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)piperidine (37 mg).

Aufarbeitung

  1. customrespectively, and the resulting crude product was purified on TLC (developer, hexane: ethyl acetate=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67f811637d1746b9803a3db98e54a5be
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449466B2

Notizen zur Reaktion

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