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Sodium Carbonate → 7-Phenyl-isoquinoline-5-sulfonic acid (2-amino-ethyl)-amide carbamic acid t-butyl ester

HRID 269995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269995
[C:1]([O:5][C:6](=[O:8])[NH2:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][S:13]([C:16]1[C:17]2[CH:18]=[CH:19][N:20]=[CH:21][C:22]=2[CH:23]=[C:24](Br)[CH:25]=1)(=[O:15])=[O:14].[C:27]1(B2OCCCO2)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.CO.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:8])[NH2:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][S:13]([C:16]1[C:17]2[CH:18]=[CH:19][N:20]=[CH:21][C:22]=2[CH:23]=[C:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH:25]=1)(=[O:15])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 642685Phenylboronic acid 1,3-propanediol esterHCID 866107567-Bromo-isoquinoline-5-sulfonic acid (2-amino-ethyl)-amide carbamic acid t-butyl ester

Produkt 1

HCID 866107557-Phenyl-isoquinoline-5-sulfonic acid (2-amino-ethyl)-amide carbamic acid t-butyl esterAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-bromo-isoquinoline-5-sulfonic acid (2-amino-ethyl)-amide carbamic acid t-butyl ester (1.50 g, 3.49 mmol), 2-phenyl-1,3,2-dioxaborinane (1.129 g, 6.98 mmol), Pd(dppb)Cl2 (211 mg, 0.0349 mmol) and Na2CO3 (2.0M, 12 mL) in ethylene glycol dimethyl ether (60 mL) and CH3OH (15 mL) is heated to 80° C. (oil bath) with stirring overnight. After cooling to room temperature, the mixture is diluted with EtOAc, filtered and concentrated. The residue is dissolved in EtOAc, washed with brine and dried over Na2SO4. The crude material is chromatographed on silica gel (gradient 50% EtOAc in hexane) to give 1.45 g (97% yield) 7-phenyl-isoquinoline-5-sulfonic acid (2-amino-ethyl)-amide carbamic acid t-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. dissolutionThe residue is dissolved in EtOAc
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. customThe crude material is chromatographed on silica gel (gradient 50% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37021b198eff4adea582323388cd9a13
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449477B2

Notizen zur Reaktion

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