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Cesium carbonate → HCID 87636834, Verbindung

HRID 270083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270083
[CH3:1][C@@:2]1([CH2:5]OS(C2C=CC=C([N+]([O-])=O)C=2)(=O)=O)[CH2:4][O:3]1.[CH:19]1([NH:22][C:23](=[O:41])[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:26][C:25]=2[OH:40])[CH2:21][CH2:20]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[CH:19]1([NH:22][C:23](=[O:41])[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:26][C:25]=2[O:40][CH2:1][C@:2]2([CH3:5])[CH2:4][O:3]2)[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonate2×HCID 68958982HCID 68958982, VerbindungHCID 86597620HCID 86597620, Verbindung

Produkt 1

HCID 87636834HCID 87636834, VerbindungAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methyl3-nitrobenzenesulfonate (218 mg, 0.797 mmol), N-cyclopropyl-2-hydroxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]benzamide (250 mg, 0.797 mmol) and cesium carbonate, Cs2CO3, (311 mg, 0.956 mmol) in dimethylformamide (5 mL) was kept on stirring at room temperature overnight. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried over sodium sulphate, Na2SO4, filtered, concentrated and the residue was purified by silica gel flash chromatography (0-40% ethyl acetate in petroleum ether) to give the subtitled compound (260 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate, Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue was purified by silica gel flash chromatography (0-40% ethyl acetate in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-344d869a6e6b4a1f88b458019e0d0080
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449475B2

Notizen zur Reaktion

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