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Imidazole → 5-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one

HRID 270130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270130
[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:12])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8](=[O:10])[NH:7][C:6]=2[CH:11]=1.N1C=CN=C1.[CH:18]([Si:21](Cl)([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:22]([CH3:24])[CH3:23])([CH3:20])[CH3:19]>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:12][Si:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH:18]([CH3:20])[CH3:19])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8](=[O:10])[NH:7][C:6]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 27346-HydroxychlorzoxazoneHCID 139400Triisopropylsilyl chloride

Produkt 1

HCID 689628865-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-oneAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-chloro-6-hydroxy-1,3-benzoxazol-2(3H)-one (0.93 g, 5 mmol) and imidazole (1.00 g, 15 mmol) were dissolved in dimethylformamide (10 mL) with stirring under inert atmosphere. Triisopropylsilylchloride (1.15 g, 6 mmol) was added and the resulting solution was stirred for 3 days. The reaction mixture was partitioned between water and heptane. The organic layer was washed with water and dried over magnesium sulphate, filtrated and concentrated, to give 1.45 g (85%) of the subtitled compound as a grey solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting solution was stirred for 3 days
  2. customThe reaction mixture was partitioned between water and heptane
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c79150d587fc43059eb8de52887fbb0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449475B2

Notizen zur Reaktion

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