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5-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one → N-{5-chloro-2-hydroxy-4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}cyclopentanecarboxamide

HRID 270131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270131
Br[Mg][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:19][Si:20]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:11][C:12]2[O:16][C:15](=[O:17])[NH:14][C:13]=2[CH:18]=1>O1CCCC1>[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:19][Si:20]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH:21]([CH3:22])[CH3:23])=[CH:11][C:12]([OH:16])=[C:13]([NH:14][C:15]([CH:3]2[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]2)=[O:17])[CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 689628865-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-oneHCID 178419650HCID 178419650, Verbindung

Produkt 1

HCID 68962023N-{5-chloro-2-hydroxy-4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}cyclopentanecarboxamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Bromo(cyclopentyl)magnesium (0.58 mL, 1.16 mmol, 2 M in diethylether) was added under inert atmosphere to a solution of 5-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one (66 mg, 0.19 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL). After stirring over night at 70° C., the solution was evaporated and dissolved in ethylacetate. The organic layer was washed with water and 1M hydrochloric acid, dried and finally concentrated to give 68 mg (89%) of the subtitled compound as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. customthe solution was evaporated
  2. dissolutiondissolved in ethylacetate
  3. washThe organic layer was washed with water and 1M hydrochloric acid
  4. customdried
  5. concentrationfinally concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79fd2906d9eb4002a0171c82a134f06d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449475B2

Notizen zur Reaktion

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