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Hydrochloric Acid → 2-[4-(2-Mercapto-3-phenyl-propionyl-amino)-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-2-yl]-4-methyl-valeric acid, tert-butyl ester

HRID 2702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2702
C([S:9][CH:10]([CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:11]([NH:13][CH:14]1[C:20](=[O:21])[N:19]([CH:22]([CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:18][C:17]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:16]=2[CH2:15]1)=[O:12])(=O)C1C=CC=CC=1.Cl>CO>[SH:9][CH:10]([CH2:38][C:39]1[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[C:11]([NH:13][CH:14]1[C:20](=[O:21])[N:19]([CH:22]([CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[C:23]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])=[O:24])[CH2:18][C:17]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:16]=2[CH2:15]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 865855112-(4-(2-Benzoylsulfanyl-3-phenyl-propionyl-amino)-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-2-yl)-4-methyl-valeric acid, tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 867523082-[4-(2-Mercapto-3-phenyl-propionyl-amino)-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-2-yl]-4-methyl-valeric acid, tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 2-[4-(2-Benzoylsulfanyl-3-phenyl-propionyl-amino)-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-2-yl]-4-methyl-valeric acid, tert-butyl ester (0.229 mmol) in degassed methanol (3 mL) and cool in an ice bath. Treat with degassed 1N aqueous lithium hydroxide (1.0 mL) and stir, allowing the ice bath to warm gradually over 3 hours. With the reaction at 0° C., acidify with 5% hydrochloric acid. Partition between methylene chloride and water, dry (Na2SO4) and purify by silica gel chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionTreat
  2. customwith degassed 1N aqueous lithium hydroxide (1.0 mL)
  3. temperatureto warm gradually over 3 hours
  4. customWith the reaction at 0° C.
  5. customPartition between methylene chloride and water
  6. dry with materialdry (Na2SO4)
  7. custompurify by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c24bf49608274542bccfffbad5927301
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05731306

Notizen zur Reaktion

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