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Hydrochloric Acid → 5-[3-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-yl]-pent-4-yn-1-ol

HRID 270325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270325
[F:1][C:2]([F:27])([F:26])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:17][C:12]=3[S:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.N1CCCCC1.[CH2:34]([OH:39])[CH2:35][CH2:36][C:37]#[CH:38].Cl>[Cu]I>[F:27][C:2]([F:1])([F:26])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:38]#[C:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][OH:39])=[CH:17][C:12]=3[S:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8082PiperidineHCID 793464-Pentyn-1-olHCID 57428077Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-yl ester

Produkt 1

HCID 223139015-[3-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-yl]-pent-4-yn-1-olAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator

Versuchsvorschrift

To 3.3 g (7.72 mmol) Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-yl ester in 20 ml piperidine 447.0 mg (3.9 mmol) tetrakis(triphenylphosphine)palladium and 73.6 mg (3.9 mmol) CuI were added. At 80° C. 1.43 ml (15.45 mmol) 4-pentyn-1-ol were added slowly, and the solution was stirred for an additional hour. The cooled solution was added to ice water, acidified with 2M HCl and extracted with ether. The combined organic phases were washed with water and dried over Na2SO4. Column chromatography on silica gel with CH2Cl2:MeOH 30:1 yielded 2.7 g (96%) 5-[3-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-yl]-pent-4-yn-1-ol as orange oil, MS: 361(M).

Aufarbeitung

  1. customAt 80° C
  2. extractionextracted with ether
  3. washThe combined organic phases were washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d9ef50e8d9c44feb8a3cbfaa64bdf07
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449483B2

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