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Triethylamine → 1-(2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one

HRID 270516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270516
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[NH:11][N:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3].C(N(CC)CC)C.[C:33](Cl)(=[O:38])[C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]>C(Cl)Cl>[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[N:11]([C:33](=[O:38])[C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])[N:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 866048312-(3-Azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole

Produkt 1

HCID 866048381-(2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2,2-dimethylpropan-1-oneAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.) solution of 2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole (100 mg, 0.278 mmol) in DCM (5 mL) was added triethylamine (50.4 μL, 0.362 mmol) followed by pivaloyl chloride (45 μL, 0.362 mmol). After warming slowly to room temperature and stirring for 16 hours, the mixture was partitioned between DCM (10 mL) and saturated NaHCO3 (10 mL). The aqueous layer was extracted with DCM (10 mL) and the combined organics were washed with brine (10 mL), dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed (19:1 hexanes/ethyl acetate) to provide the product as a pale yellow oil (114 mg, 92%).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between DCM (10 mL) and saturated NaHCO3 (10 mL)
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM (10 mL)
  3. washthe combined organics were washed with brine (10 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed (19:1 hexanes/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-719584a6840f4d98aa34761a6d8e2204
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449486B2

Notizen zur Reaktion

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