StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → 6-Bromo-1,2-dihydro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(2-trimethylsilyl ethoxymethyl)-3H-indazol-3-one

HRID 270684
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270684
[H-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([C:8](=[O:23])[N:9]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:14]=3)[NH:10]2)=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:24][Si:25]([CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]Cl)([CH3:27])[CH3:26]>C1COCC1>[Br:3][C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([C:8](=[O:23])[N:9]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])=[CH:17][CH:18]=3)[N:10]2[CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28][Si:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:24])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 692027741,2-Dihydro-6-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-3H-indazol-3-one

Produkt 1

HCID 692032346-Bromo-1,2-dihydro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(2-trimethylsilyl ethoxymethyl)-3H-indazol-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A suspension of NaH in mineral oil (60%, 0.17 g, 0.0041 mol) was added portionwise to a solution of the product of Step 4 (1.3 g, 0.0035 mol) in dry THF (50 mL) at room temperature under N2. After 20 min, SEM chloride (0.68 g, 0.0041 mol) in THF (15 mL) was added and the resulting slurry stirred at room temperature overnight. The mixture was quenched with brine (10 mL) and extracted into ether (3×20 mL). The organic phase was washed with 1N HCl (10 mL), 2N NaOH (10 mL), brine (10 mL), dried (MgSO4) and concentrated to give crude product as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with brine (10 mL)
  2. extractionextracted into ether (3×20 mL)
  3. washThe organic phase was washed with 1N HCl (10 mL), 2N NaOH (10 mL), brine (10 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give crude product as an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bc31f18fb3c4f20972f94acb25f5c8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449585B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion