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Nitric Acid → 2-(2,6-Dichloro-3-nitrophenyl)acetonitrile

HRID 270691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270691
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][C:10]#[N:11].[N+:12]([O-])([OH:14])=[O:13]>ClCCl.OS(O)(=O)=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][C:10]#[N:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 944Nitric AcidHCID 76678(2,6-Dichlorophenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 598338582-(2,6-Dichloro-3-nitrophenyl)acetonitrileAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,6-dichloro-phenyl-acetonitrile (15.0 g, 80.62 mmol) in the dichloromethane (50 mL) and H2SO4 (40 mL) is added (slowly) a mixture of H2SO4 (14 mL) and HNO3 (5.5 mL) at 0° C. The reaction mixture is stirred at 0° C. for 20 minutes, warned to room temperature for half hour, and then concentrated to remove organic solvent. The solution is poured into a beaker containing ice-water (400 mL) to give a crystalline precipitate, which is collected by vacuum filtration and washed with water to afford the product (20.44 g, 82.4%).

Aufarbeitung

  1. waitwarned to room temperature for half hour
  2. concentrationconcentrated
  3. customto remove organic solvent
  4. additionThe solution is poured into a beaker
  5. additioncontaining ice-water (400 mL)
  6. customto give a crystalline precipitate, which
  7. filtrationis collected by vacuum filtration
  8. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cef8f316395478d8ffe4cffcc609f28
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449582B2

Notizen zur Reaktion

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