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4-(Chloromethyl)benzoyl chloride → 4-chloromethyl-N-[2,4-dichloro-3-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-[1,6]naphthyridin-3-yl)-phenyl]-benzamide

HRID 270697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270697
[NH2:1][C:2]1[C:3]([Cl:21])=[C:4]([C:9]2[C:10](=[O:20])[N:11]([CH3:19])[C:12]3[C:17]([CH:18]=2)=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=3)[C:5]([Cl:8])=[CH:6][CH:7]=1.[Cl:22][CH2:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:27]([C:28](Cl)=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1>ClCCl.CCOC(C)=O>[Cl:22][CH2:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:27]([C:28]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[C:4]([C:9]3[C:10](=[O:20])[N:11]([CH3:19])[C:12]4[C:17]([CH:18]=3)=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=4)[C:3]=2[Cl:21])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 701364-(Chloromethyl)benzoyl chlorideHCID 598338933-(3-amino-2,6-dichloro-phenyl)-1-methyl-1H-[1,6]naphthyridin-2-one

Produkt 1

HCID 598339014-chloromethyl-N-[2,4-dichloro-3-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-[1,6]naphthyridin-3-yl)-phenyl]-benzamideAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(3-amino-2,6-dichloro-phenyl)-1-methyl-1H-[1,6]-naphthyridin-2-one (30 mg, 0.0937 mmol) in the dichloromethane (7 mL) is added 4-(chloromethyl)benzoyl chloride (53.2 mg, 0.28 mmol). After the mixture is stirred 24 hours at room temperature, it is diluted with EtOAc and washed with saturated K2CO3, brine and water. The organic layer is dried, filtered and concentrated to give crude product, which is purified by flash silica gel column elute with CH2Cl2 (100%) gradient to CH2Cl2/MeOH (NH3, 2N)(95/5%) to give the titled intermediate as a solid (32.4 mg, 73.1%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated K2CO3, brine and water
  2. customThe organic layer is dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give crude product, which
  6. customis purified by flash silica gel column
  7. washelute with CH2Cl2 (100%) gradient to CH2Cl2/MeOH (NH3, 2N)(95/5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d13556be367482b9aa39fb91a016d1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449582B2

Notizen zur Reaktion

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