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Piperazine → N-Desmethylzopiclone

HRID 27075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27075
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.[Cl:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([N:14]2[CH:22]([O:23][C:24]([O:26]C3C=CC=CC=3)=O)[C:21]3[C:16](=[N:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=3)[C:15]2=[O:33])=[N:12][CH:13]=1>C(#N)C.C(Cl)Cl>[Cl:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([N:14]2[CH:22]([O:23][C:24]([N:1]3[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]3)=[O:26])[C:21]3[C:16](=[N:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=3)[C:15]2=[O:33])=[N:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 23343640Carbonic acid, 6-(5-chloro-2-pyridinyl)-6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo(3,4-b)pyrazin-5-yl phenyl ester

Produkt 1

HCID 162892N-DesmethylzopicloneAusbeute 37,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Anhydrous piperazine (86 g.) is added to a suspension of 6-(5-chloropyrid-2-yl)-7-oxo-5-phenoxycarbonyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine (76.4 g.) in acetonitrile (760 cc.). The reaction mixture is stirred for 5 hours at a temperature of about 20° C. and then the insoluble product is filtered off, washed with acetonitrile (3×25 cc.) and with diisopropyl ether (50 cc.). After drying, a product (30.8 g.) is obtained and is dissolved in methylene chloride (750 cc.). A small amount of insoluble matter is removed by treating the solution with decolourising charcoal (2 g.). After filtration, the solution is concentrated to dryness under reduced pressure. 6-(5-Chloropyrid-2-yl)-7-oxo-5-(piperazin-1-yl)carbonyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine (28.3 g.), which melts at 205° C., is thus obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe insoluble product is filtered off
  2. washwashed with acetonitrile (3×25 cc.) and with diisopropyl ether (50 cc.)
  3. customAfter drying
  4. customa product (30.8 g.) is obtained
  5. customA small amount of insoluble matter is removed
  6. additionby treating the solution with decolourising charcoal (2 g.)
  7. filtrationAfter filtration
  8. concentrationthe solution is concentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e701cf5cd05646aa9793784b20d814f2
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220646

Notizen zur Reaktion

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