Dimethylformamide → 1-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-(4-chloro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-ethanone

HRID 270860

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270860
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[N:4][NH:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26].CN(C=O)C>CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[Cl:39][C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([N:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:25](=[O:26])[CH2:24][N:5]3[C:6]([C:7]4[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=4)=[C:2]([Cl:1])[C:3]([C:13]([F:14])([F:16])[F:15])=[N:4]3)[CH2:32][CH2:31]2)=[CH:38][CH:37]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 40539571-(Chloroacetyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazineHCID 178506302HCID 178506302, Verbindung

Produkt 1

HCID 210709971-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-(4-chloro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Protocol T was followed using 4-Chloro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole, K2CO3, 2-Chloro-1-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone and DMF. Column chromatography using a solvent mixture (hexane/ethyl acetate=2/3) afforded the title compound as white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3); 7.82-7.84 (m, 2H), 7.4-7.48 (m, 3H), 6.9-7.04 (m, 2H), 6.88-6.94 (m, 2H), 5.22 (s, 1H), 3.76-3.88 (m, 2H), 3.6-3.68 (m, 2H), 3.1-3.22 (m, 4H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): 164.2, 130.4, 128, 126, 118.2, 116.4, 52.2, 50, 44, 41.8.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06afe5d6bf594ffa90ff0542e558e568
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07449576B1

Verknüpfte Notizen

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