Dimethylformamide → 2-(3-Amino-4-chloro-5-methyl-pyrazol-1-yl)-1-[4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone

HRID 270893

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270893
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH2:8])=[N:4][NH:5][C:6]=1[CH3:7].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18].CN(C=O)C>CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[NH2:8][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[C:6]([CH3:7])[N:5]([CH2:16][C:17]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:23][CH2:24]2)=[O:18])[N:4]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13807164-chloro-5-methyl-1H-pyrazol-3-amineHCID 40539571-(Chloroacetyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 210710472-(3-Amino-4-chloro-5-methyl-pyrazol-1-yl)-1-[4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Protocol T was followed using 4-Chloro-5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamine, K2CO3, 2-Chloro-1-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone and DMF. Column chromatography using a solvent mixture (hexane/ethyl acetate=1/4) afforded the title compound as a colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.18-7.22 (d, 1H), 6.78-6.84 (d, 2H), 4.8 (s, 2H), 4.4 (s, 2H), 3.72-3.82 (m, 4H), 3.08-3.18 (m, 4H), 2.14 (s, 3H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-569100fea16044cdb86ef83b7dadc649
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07449576B1

Verknüpfte Notizen

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