Dimethylformamide → 1-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 270895

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270895
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][NH:9][CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:18][C:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20].CN(C=O)C>CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([CH2:18][C:19]([N:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=3)[CH2:25][CH2:26]2)=[O:20])[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 142179ethyl 1H-pyrazole-4-carboxylateHCID 18485111-(Chloroacetyl)-4-(4-fluorophenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 587780261-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Protocol T was followed using 1H-Pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester, K2CO3, 2-Chloro-1-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone and DMF. Column chromatography using a solvent mixture (hexane/ethyl acetate=1/1) afforded the title compound as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.2 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 6.94-7.0 (m, 2H), 6.82-6.88 (m, 2H), 5.0 (s, 2H), 4.1-4.2 (q, 2H), 3.74-3.82 (t, 2H), 3.62-3.72 (t, 2H), 3.0-3.12 (m, 4H), 1.28-1.42 (t, 3H). MS (ES) M+H expected 360.39, found 361.1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dea9268ffbdd4612bd15068595c97724
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07449576B1

Verknüpfte Notizen

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