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Triethylamine → 4-[2-Cyano-7-(2,2-dimethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl]-benzoic acid

HRID 271600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271600
[CH2:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)[C:2]#[CH:3].Br[C:14]1[C:15]([NH:22][CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[N:16][C:17]([C:20]#[N:21])=[N:18][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[C:20]([C:17]1[N:18]=[CH:19][C:14]2[CH:3]=[C:2]([CH2:1][C:4]3[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=3)[N:22]([CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[C:15]=2[N:16]=1)#[N:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 179681615-Bromo-4-(2,2-dimethylpropylamino)pyrimidine-2-carbonitrileHCID 227233984-(Prop-2-YN-1-YL)benzoic acid

Produkt 1

HCID 598346554-[2-Cyano-7-(2,2-dimethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl]-benzoic acidAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-prop-2-ynyl-benzoic acid (6.3 mmol) and 5-bromo-4-(2,2-dimethyl-propylamino)-pyrimidine-2-carbonitrile (4.8 mmol) in DMF (30 ml), triethylamine(14.4 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (0.48 mmol) and copper (I) iodide (0.96 mmol) are added. The reaction mixture is heated at 75° C. ca. for 18 h. Saturated aqueous solution of ammonium chloride is added to the reaction mixture and then aqueous layer is extracted with two 150 ml portions of AcOEt. The combined extracts are washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to give crude product which is purified by silica gel column chromatography. Yield: 51%. Rf=0.18 (AcOEt only)

Aufarbeitung

  1. extractionaqueous layer is extracted with two 150 ml portions of AcOEt
  2. washThe combined extracts are washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customto give crude product which
  6. customis purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a141206a4fd45a5a99114a39c48938b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452886B2

Notizen zur Reaktion

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