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Potassium Carbonate → 6-[(R)-3-(4-chloro-benzyl)-4-isopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl]-7-(2,2-dimethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile

HRID 271613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271613
Br[CH2:2][C:3]1[N:13]([CH2:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C:6]2[N:7]=[C:8]([C:11]#[N:12])[N:9]=[CH:10][C:5]=2[CH:4]=1.[Cl:19][C:20]1[CH:36]=[CH:35][C:23]([CH2:24][N:25]2[C@H:29]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:28](=[O:33])[NH:27][C:26]2=[O:34])=[CH:22][CH:21]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH2:24][N:25]2[C@H:29]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:28](=[O:33])[N:27]([CH2:2][C:3]3[N:13]([CH2:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C:6]4[N:7]=[C:8]([C:11]#[N:12])[N:9]=[CH:10][C:5]=4[CH:4]=3)[C:26]2=[O:34])=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 113128256-Bromomethyl-7-(2,2-dimethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrileHCID 59834689(R)-1-(4-chloro-benzyl)-5-isopropyl-imidazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 598346146-[(R)-3-(4-chloro-benzyl)-4-isopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl]-7-(2,2-dimethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrileAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.5 g (1.63 mmoles) of 6-bromomethyl-7-(2,2-dimethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile in DMF (5 ml) are added 0.653 g of (2.45 mmoles) of (R)-1-(4-chloro-benzyl)-5-isopropyl-imidazolidine-2,4-dione and 0.293 g (2.12 mmoles) of K2CO3 at ambient temperature under N2 atmosphere. The mixture is stirred at ambient temperature for 15 hours. The mixture is diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated. The crude product is purified by silica gel column chromatography to give 0.644 g of desired 6-[(R)-3-(4-chloro-benzyl)-4-isopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl]-7-(2,2-dimethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile in 78% yield.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product is purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9ca700256824b47adb5bb951c6dbfe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452886B2

Notizen zur Reaktion

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