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Triethylamine → 5-(4-Chloro-phenyl)-2-[4-(4-pyrrolidin-1-ylmethyl-phenyl)-but-1-ynyl]-nicotinonitrile

HRID 271642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271642
Cl[C:2]1[N:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[CH2:17]([C:21]1[CH:32]=[CH:31][C:24]([CH2:25][N:26]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)=[CH:23][CH:22]=1)[CH2:18][C:19]#[CH:20].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:7]2[CH:8]=[N:9][C:2]([C:20]#[C:19][CH2:18][CH2:17][C:21]3[CH:32]=[CH:31][C:24]([CH2:25][N:26]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]4)=[CH:23][CH:22]=3)=[C:3]([CH:6]=2)[C:4]#[N:5])=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27640422-Chloro-5-(4-chlorophenyl)nicotinonitrileHCID 859698431-(4-But-3-ynyl-benzyl)-pyrrolidine

Produkt 1

HCID 100025565-(4-Chloro-phenyl)-2-[4-(4-pyrrolidin-1-ylmethyl-phenyl)-but-1-ynyl]-nicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 1.9 mg (0.1 mmol) CuI and 7 mg (0.1 mmol) Pd(PPh3)2Cl2 are added to a solution of 50 mg (0.2 mmol) 2-chloro-5-(4-chloro-phenyl)-nicotinonitrile and 43 mg (0.2 mmol) 1-(4-but-3-ynyl-benzyl)-pyrrolidine in 2 mL DMF and 5 mL (20 mmol) triethylamine and the reaction mixture is stirred for 18 h at 50° C. The mixture is evaporated down i.vac., the residue is taken up in water, extracted exhaustively with EtOAc and the organic phase is dried over Na2SO4. After the desiccant and solvent have been eliminated the residue is is purified by HPLC.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is evaporated down i.vac
  2. extractionextracted exhaustively with EtOAc
  3. dry with materialthe organic phase is dried over Na2SO4
  4. customis is purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c63003db284d4d7885ec09985e2835b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452911B2

Notizen zur Reaktion

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