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Methanol → Methyl 3-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]pyrazine-2-carboxylate

HRID 271874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271874
Br[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:15][CH2:14]1.CO>CC(O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:19]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][CH:13]([NH:12][C:2]2[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)[CH2:14][CH2:15]1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4158521-Benzyl-4-piperidylamineHCID 13318551Methyl 3-bromopyrazine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 22293191Methyl 3-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]pyrazine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-bromopyrazine-3-carboxylate (J. Med. Chem., 1969, 12, 285) (2.2 g, 10.1 mmol) and 4-amino-1-benzylpiperidine (2.0 g, 10.5 mmol) was refluxed in 2-propanol overnight. Thin layer chromatography (10% methanol in ethyl acetate) showed the reaction was complete. The solvent was evaporated, and the crude product dissolved in chloroform (100 mL), which was washed with saturated sodium carbonate solution (20 mL), and dried over magnesium sulfate. The title compound was obtained as a gum (3.8 g). MS 327 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe crude product dissolved in chloroform (100 mL)
  3. washwhich was washed with saturated sodium carbonate solution (20 mL)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64f69ac92a034f1b92774ff1b91b4a89
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452903B2

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