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O-Benzylhydroxylamine → HCID 85993143, Verbindung

HRID 271971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271971
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4](=[CH2:13])[CH:5](OC(=O)C)[CH2:6][CH2:7][CH3:8].[CH2:15]([O:22][NH2:23])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4]([CH2:13][NH:23][O:22][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[CH:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 102313O-BenzylhydroxylamineHCID 103304023-Acetoxy-2-methylenehexanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 85993143HCID 85993143, VerbindungAusbeute 212,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-acetoxy-2-methylenehexanoic acid methyl ester (4.00 g, 20 mmol) and O-benzylhydroxylamine (7.39 g, 60 mmol) in THF (30 mL) is allowed to react at RT under N2 for 2 days. The reaction mixture is concentrated on Rotavap under reduced pressure (20 mbar) until no further solvent distills. The residue liquid is dissolved in ethyl acetate (75 mL) and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (50 mL). The ethyl acetate layer is concentrated on Rotavap under reduced pressure (20 mbar) until no further solvent distills to afford a colorless liquid (11.2 g).

Aufarbeitung

  1. customto react at RT under N2 for 2 days
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated on Rotavap under reduced pressure (20 mbar) until no further solvent
  3. distillationdistills
  4. dissolutionThe residue liquid is dissolved in ethyl acetate (75 mL)
  5. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (50 mL)
  6. concentrationThe ethyl acetate layer is concentrated on Rotavap under reduced pressure (20 mbar) until no further solvent
  7. distillationdistills

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c34d99016fea4b629a649f1050634fe2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452999B2

Notizen zur Reaktion

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