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Dibutyl sulfoxide → HCID 178455551, Verbindung

HRID 272254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272254
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:19]=[CH:18][C:12]([O:13][CH2:14][C@@H:15]2[CH2:17][O:16]2)=[CH:11][C:10]=1[S:20]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[O:21])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(S(CCCC)=O)CCC.S(C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)(OC[C@H]1OC1)(=O)=O.Cl.[NH2:54][C@H:55]1[CH2:60][CH2:59][C@H:58]([C:61]2[CH:75]=[CH:74][C:64]([O:65][C:66]([CH3:73])([CH3:72])[C:67]([O:69][CH2:70][CH3:71])=[O:68])=[CH:63][CH:62]=2)[CH2:57][CH2:56]1>C(O)C.CO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:19]=[CH:18][C:12]([O:13][CH2:14][C@@H:15]([OH:16])[CH2:17][NH:54][C@H:55]2[CH2:60][CH2:59][C@H:58]([C:61]3[CH:62]=[CH:63][C:64]([O:65][C:66]([CH3:72])([CH3:73])[C:67]([O:69][CH2:70][CH3:71])=[O:68])=[CH:74][CH:75]=3)[CH2:57][CH2:56]2)=[CH:11][C:10]=1[S:20]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[O:21])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 16568Dibutyl sulfoxideHCID 10868995(S)-(+)-Glycidyl-4-nitrobenzoateHCID 86604960(2S)-2-{[4-(benzyloxy)-3-(butylsulfinyl)phenoxy]methyl}oxiraneHCID 178471700HCID 178471700, Verbindung

Produkt 1

HCID 178455551HCID 178455551, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.742 g of (2S)-2-{[4-(benzyloxy)-3-(butylsulfinyl)phenoxy]methyl}oxirane (obtained by analogy with the method disclosed in WO 99/65895 but starting from the butyl sulfoxide instead of the methyl sulfoxide and using (S)-(+)-glycidyl nosylate; [α]D=+1.9 (c=1%, MeOH)) (2.06 mmol) and of 0.666 g of ethyl trans-2-[4-(4-aminocyclohexyl)phenoxy]-2,2-dimethylacetate hydrochloride (2.18 mmol) in ethanol (25 ml) is heated to reflux overnight. The solvent is evaporated under reduced pressure and the product obtained is purified by flash chromatography, elution being carried out with a methylene chloride/methanol/aqueous ammonia (95/5/0.5) mixture. The title product is obtained in the form of a yellow oil (0.730 g, 53%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by analogy with the method
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  4. customthe product obtained
  5. customis purified by flash chromatography, elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d6e40d8134f4804b9f665861cbf64a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07453010B2

Notizen zur Reaktion

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