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Tetraethylammonium fluoride hydrate → 7-(4-Hydroxybutoxy)-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-nitrophenyl)-5,10-dihydro-11h-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one

HRID 272716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272716
C([Si](C)(C)[O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][C:15]2[NH:16][C:17](=[O:36])[C:18]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([N+:31]([O-:33])=[O:32])=[C:27]([O:34][CH3:35])[CH:26]=4)=[CH:21][C:19]=3[NH:20][C:14]=2[CH:13]=1)(C)(C)C.[N+](CC)(CC)(CC)CC.[F-].O>C1COCC1>[OH:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][C:15]2[NH:16][C:17](=[O:36])[C:18]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([N+:31]([O-:33])=[O:32])=[C:27]([O:34][CH3:35])[CH:26]=4)=[CH:21][C:19]=3[NH:20][C:14]=2[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 16211652Tetraethylammonium fluoride hydrateHCID 692189867-[4-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butoxy]-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-nitro-phenyl)-5,10-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one

Produkt 1

HCID 444531387-(4-Hydroxybutoxy)-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-nitrophenyl)-5,10-dihydro-11h-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-oneAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 500A, Et4NF.H2O (10 equiv.) and THF was heated overnight at 65° C., concentrated under vacuum, diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated under vacuum. The residue was purified by preparative HPLC to provide 50 mg (28%) of the desired product. MS (ESI) m/e 480 (M+H)+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) □ 9.63 (s, 1H), 8.01 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.53 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=1.5, 8.6 Hz, 1H), 7.28-7.30 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.89 (t, J=6.6 Hz, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.44 (t, J=6.4 Hz, 2H), 1.69-1.76 (m, 2H), 1.51-1.58 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b38afa59031419398c964c659393427
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456169B2

Notizen zur Reaktion

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