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Sodium Carbonate → 4-(4-Chloro-2-methoxybenzyl)pyridine

HRID 272743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272743
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([Cl:9])=[CH:5][C:4]=1[O:10][CH3:11].[N:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15](B(O)O)=[CH:14][CH:13]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][C:15]2[CH:16]=[CH:17][N:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[C:4]([O:10][CH3:11])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 223274741-(Bromomethyl)-4-chloro-2-methoxybenzene

Produkt 1

HCID 692188594-(4-Chloro-2-methoxybenzyl)pyridineAusbeute 34,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-bromomethyl-4-chloro-2-methoxy-benzene (50 mg, 0.21 mmol), 4-pyridyl boronic acid (39 mg, 0.32 mmol), Pd(PPh3)4 (24 mg, 0.021 mmol) and 2M Na2CO3 were combined in DME (2 mL), purged with N2, and heated to reflux for 3 hours. The mixture was then partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated under vacuum. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel with 1:1 hexanes/ethyl acetate to provide 17 mg (33%) of the title compound. MS (ESI) m/e 234 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. custompurged with N2
  2. temperatureheated
  3. temperatureto reflux for 3 hours
  4. customThe mixture was then partitioned between ethyl acetate and water
  5. washThe organic layer was washed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under vacuum
  9. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel with 1:1 hexanes/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-090b32f6f7524ba682018f2d47557378
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456169B2

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