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Pyridine → N-(4-chloro-2-methoxyphenyl)thiophene-2-sulfonamide

HRID 272751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272751
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[O:9][CH3:10].[S:11]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]1[S:16](Cl)(=[O:18])=[O:17].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][S:16]([C:12]2[S:11][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:18])=[O:17])=[C:3]([O:9][CH3:10])[CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7143Benzenamine, 4-chloro-2-methoxy-HCID 855182-Thiophenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 69218506N-(4-chloro-2-methoxyphenyl)thiophene-2-sulfonamideAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-chloroanisole (157 mg, 1 mmol), thiophene-2-sulfonyl chloride (183 mg, 1 mmol), and pyridine (0.25 mL, 3 mmol) in methylene chloride (3 mL) was stirred at room temperature for 16 hours. The mixture was then partitioned between methylene chloride and water. The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated under vacuum to provide 290 mg (96%) of the title compound. MS (ESI) m/e 304 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was then partitioned between methylene chloride and water
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd32d698a5b64e529eac9d5340b5f90d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456169B2

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