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Phosphorus oxychloride → 7-[2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(5-t-butoxycarbonylaminomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 27277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27277
[NH2:1][CH:2]1[C:28](=[O:29])[N:4]2[C:5]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[C:6]([CH2:9][S:10][C:11]3[S:12][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[N:14][N:15]=3)[CH2:7][S:8][C@H:3]12.C[Si](CC(N)=O)(C)C.C[Si](C([Si](C)(C)C)C(N)=O)(C)C.P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[CH:55]([NH:57][C:58]1[S:59][CH:60]=[C:61]([C:63](=[N:67][O:68][CH3:69])[C:64](O)=[O:65])[N:62]=1)=[O:56]>C(OCC)(=O)C.CN(C)C=O>[CH:55]([NH:57][C:58]1[S:59][CH:60]=[C:61]([C:63](=[N:67][O:68][CH3:69])[C:64]([NH:1][CH:2]2[C:28](=[O:29])[N:4]3[C:5]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[C:6]([CH2:9][S:10][C:11]4[S:12][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[N:14][N:15]=4)[CH2:7][S:8][C@H:3]23)=[O:65])[N:62]=1)=[O:56]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 357676Acetamide, 2-(trimethylsilyl)-HCID 27245112-(2-Formylamino-1,3-Thiazol-4-Yl)-2-(Methoxyimino)Acetic AcidHCID 11708267BistrimethylsilylacetamidHCID 142074127-Amino-3-(5-t-butoxycarbonylaminomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 131711873
7-[2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(5-t-butoxycarbonylaminomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
Ausbeute 62,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-amino-3-(5-t-butoxycarbonylaminomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (4.6 g), trimethylsilylacetamide (7.86 g) and bis(trimethylsilyl)acetamide (4.0 g) in ethyl acetate (50 ml) and a solution of dimethylformamide (0.804 g), phosphoryl chloride (1.69 g) and 2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid (syn isomer, 12.3 g) were treated in a similar manner to that of Example 1-(1) to give 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(5-t-butoxycarbonylaminomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer, 4.2 g).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-873eb7c406b344188f0b6087545b6f72
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220761

Notizen zur Reaktion

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