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Ammonia → (4-{4-[3-(2,6-Dimethylpiperidin-1-yl)propoxy]phenyl}tetra-hydro-pyran-4-ylmethyl)dimethyl-amine

HRID 272816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272816
[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3].Cl[CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]1[C@H:27]([CH3:28])[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@@H:23]1[CH3:29].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].N>CO.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH3:29][CH:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH:27]([CH3:28])[N:22]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:5]2([CH2:4][N:2]([CH3:1])[CH3:3])[CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10]2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12923591cis-1-(3-Chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidineHCID 230916214-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenol

Produkt 1

HCID 68577028(4-{4-[3-(2,6-Dimethylpiperidin-1-yl)propoxy]phenyl}tetra-hydro-pyran-4-ylmethyl)dimethyl-amineAusbeute 33,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenol (500 mg, 2.13 mmol), 1-(3-chloro-propyl)-2,6-cis-dimethyl-piperidine (410 mg, 2,13 mmol), DMF (10 ml) and K2CO3 (1.18 g, 8.52 mmol) were reacted together according to general procedure B. The isolated material was subjected to chromatography on silica, eluant 95:4:1 (DCM, MeOH, NH3) to give the title compound as a yellow oil (280 mg, 33.9%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.20 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 3.93 (t, 2H), 3.75 (dt, 2H), 3.55 (td, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.51-2.36 (m, 2H), 2.40 (s, 2H), 2.14-2.04 (m, 2H), 1.96 (s, 6H), 1.93-1.82 (m, 4H), 1.74-1.51 (m, 3H), 1.41-1.21 (m, 3H), 1.13 (d, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1ed0cdeeb3f4c828afd68d8a68e63e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456164B2

Notizen zur Reaktion

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