Ammonia → HCID 59837539, Verbindung

HRID 272831Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272831
[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3].Cl[CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([C:28]([NH2:30])=[O:29])[CH2:24][CH2:23]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].N>CO.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH3:3][N:2]([CH2:4][C:5]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:23][CH2:24][CH:25]([C:28]([NH2:30])=[O:29])[CH2:26][CH2:27]3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10]1)[CH3:1]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 11430Potassium CarbonateHCID 146154261-(3-Chloropropyl)piperidine-4-carboxamideHCID 230916214-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenol

Produkt 1

HCID 59837539HCID 59837539, VerbindungAusbeute 20,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenol (500 mg, 2.13 mmol), 1-(3-chloro-propyl)-piperidine-4-carboxylic acid amide (436 mg, 2,13 mmol), DMF (10 ml) and K2CO3 (1.18 g, 8.52 mmol) were reacted together according to general procedure B. The isolated material was subjected to chromatography on silica, eluant 95:4:1 (DCM:MeOH:NH3) to give the title compound as a white solid (175 mg, 20%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.21 (d, 2H), 6.86 (d, 2H), 5.44 (br s, 1H), 5.25 (br s, 1H), 4.00 (t, 2H), 3.75 (dt, 2H), 3.55 (td, 2H), 3.03-2.93 (m, 2H), 2.51 (t, 2H), 2.40 (s, 2H), 2.22-1.66 (m, 13H), 1.97 (s, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-382e9464b2f44b93a4cda82a7053a9a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07456164B2

Notizen zur Reaktion

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