Ethyl Acetate → 2-[5-(3-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole

HRID 273102Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273102
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[SH:10].Cl[CH2:12][C:13]1[N:17]=[C:16]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([O:24][CH3:25])[CH:19]=2)[O:15][N:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.CCCCCC>[CH3:25][O:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]([C:16]2[O:15][N:14]=[C:13]([CH2:12][S:10][C:2]3[NH:3][C:4]4[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=4[N:1]=3)[N:17]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117155623-(Chloromethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazoleHCID 178527775HCID 178527775, Verbindung

Produkt 1

HCID 98408012-[5-(3-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1H-Benzoimidazole-2-thiol (150 mg, 1 mmol) was added to a solution of the 3-chloromethyl-5-(3-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole (30 mg, 0.13 mmol) and potassium carbonate (50 mg, 0.36 mmol) in DMF (2 ml) at room temperature. The solvent was removed in vacuo and the product obtained by flash chromatography using 20-100% ethyl acetate in hexane. 1H NMR (CDCl3), δ (ppm): 7.71 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.42 (t, 1H), 7.18 (overlapping, m, 3H), 4.52 (s, 2H), 3.87 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe product obtained by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cc85e01c713435b8bdb61b1e19ddbb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07456200B2

Notizen zur Reaktion

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