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Ethyl 3-(nitromethyl)heptanoate → 4-Butylpyrrolidin-2-one

HRID 273189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273189
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH:6]([CH2:11][N+:12]([O-])=O)[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])C.[H][H]>CO.[Ni]>[CH2:7]([CH:6]1[CH2:11][NH:12][C:4](=[O:3])[CH2:5]1)[CH2:8][CH2:9][CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14463326Ethyl 3-(nitromethyl)heptanoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 141781014-Butylpyrrolidin-2-oneAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-nitromethylheptanoic acid ethyl ester (10 g, 49.2 mmol) in methanol (100 mL) under argon was added Raney Ni (5 g). The mixture was stirred under 50 psi of hydrogen for 48 h, flushed with argon, filtered through a Celite pad, and concentrated under vacuum to afford 4-butylpyrrolidin-2-one as a colorless oil (6.3 g, 91%). MS(ES) m/e 142 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customflushed with argon
  2. filtrationfiltered through a Celite pad
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-374e99d513034b30adb95a0386b6fa3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456211B2

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