StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 3-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-7-methoxy-8-hydroxy-2h-chromene

HRID 273199
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273199
CN(C)[CH2:3][CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[C:10]([O:15][CH3:16])=[C:9]([O:17][CH3:18])[CH:8]=1)=[O:6].[OH:20][C:21]1[C:28]([OH:29])=[C:27]([O:30][CH3:31])[CH:26]=[CH:25][C:22]=1C=O.[CH3:32]CN(CC)CC>[Br-].C([N+]1C(C)=C(CCO)SC=1)C>[CH3:18][O:17][C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[C:10]=1[O:15][CH3:16])[C:5]([C:4]1[CH2:31][O:30][C:27]2[C:26]([CH:3]=1)=[CH:25][CH:22]=[C:21]([O:20][CH3:32])[C:28]=2[OH:29])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 4123063-(Dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-oneHCID 115573522,3-Dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 115162603-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-7-methoxy-8-hydroxy-2h-chromeneAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9964923
3-Ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium bromide
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(N,N-dimethylamino)ethyl-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)ketone (4, 1.17 g, 4.37 mmol), 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde (2, 0.74 g, 4.37 mmol), 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium bromide (0.12 g, 0.44 mmol) and Et3N (1 ml) was heated under reflux at 115° C. for 3.5 hours. After quenching with 1M HCl, the product was extracted with CH2Cl2. The combined extract was washed with water, rinsed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. Purification was done by silica gel flash column chromatography (60:40, hexane-ethyl acetate) which afforded the pure yellow-colored phenol (0.179 g, 0.48 mmol) in 11% yield. The phenol had a melting point of 189-190° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. customAfter quenching with 1M HCl
  3. extractionthe product was extracted with CH2Cl2
  4. extractionThe combined extract
  5. washwas washed with water
  6. washrinsed with brine
  7. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  8. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5ce02cecbb44429899fff1cda686101
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456214B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion