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2-(Bromomethyl)-6-methylpyridine → 5-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide

HRID 273573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273573
Cc1cccc(CBr)n1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1>O=S(=O)(O)O.CC(C)(C)N=P(N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1.CN(C)C=O.CN(C)C=O.CN(C)C=O.COCCOCCOC>CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.Cc1cccc(CN(C(=O)c2ccc(-c3ccc(Cl)cc3)o2)c2ccc(N3CCNCC3)cc2)n1
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 125437332-(Bromomethyl)-6-methylpyridineHCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 2

HCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate2×HCID 1683017065-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamideAusbeute 167 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Aufarbeitung

  1. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  2. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  3. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  4. additionThe reactions were further diluted to 10 mM using DMSO.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ccfba420b7b4bf89d51d7718f8da610
Quelldatensatz
Cernak miniaturized N-alkylation with BOC deprotection
DOI
10.1038/s44160-023-00351-1
Originallink
Quelle ansehen

Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 1118
Sulfuric Acid
Reagenz
HCID 3856267tert-Butylimino-tri(pyrrolidino)phosphoraneReagenz
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel3×
HCID 8150DiglymeLösungsmittel