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2-(Bromomethyl)-6-methylpyridine → 5-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide

HRID 273574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273574
Cc1cccc(CBr)n1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1>O=S(=O)(O)O.CC(C)(C)[O-].[Na+].CN(C)C=O.CN(C)C=O.CN(C)C=O.COCCOCCOC>CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.Cc1cccc(CN(C(=O)c2ccc(-c3ccc(Cl)cc3)o2)c2ccc(N3CCNCC3)cc2)n1
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 125437332-(Bromomethyl)-6-methylpyridineHCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 2

HCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate2×HCID 1683017065-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Aufarbeitung

  1. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  2. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  3. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  4. additionThe reactions were further diluted to 10 mM using DMSO.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-226520702b6343029ef1c9a18f126ea0
Quelldatensatz
Cernak miniaturized N-alkylation with BOC deprotection
DOI
10.1038/s44160-023-00351-1
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 1118
Sulfuric Acid
Reagenz
HCID 23676156Sodium t-butoxideReagenz
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel3×
HCID 8150DiglymeLösungsmittel