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2-(Bromomethyl)-6-methylpyridine → 5-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide

HRID 273575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273575
Cc1cccc(CBr)n1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1>O=S(=O)(O)O.[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C.CN(C)C=O.CN(C)C=O.CN(C)C=O.COCCOCCOC>CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.Cc1cccc(CN(C(=O)c2ccc(-c3ccc(Cl)cc3)o2)c2ccc(N3CCNCC3)cc2)n1
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 125437332-(Bromomethyl)-6-methylpyridineHCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 2

HCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate2×HCID 1683017065-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamideAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Aufarbeitung

  1. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  2. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  3. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  4. additionThe reactions were further diluted to 10 mM using DMSO.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36b55cff5bf842acab52ebc14cc75446
Quelldatensatz
Cernak miniaturized N-alkylation with BOC deprotection
DOI
10.1038/s44160-023-00351-1
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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HCID 1118
Sulfuric Acid
Reagenz
HCID 178418261HCID 178418261, VerbindungReagenz
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel3×
HCID 8150DiglymeLösungsmittel