1,3,4-Thiadiazol-2-amine → 5-(Imidazo-[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-6-yl)-3-nitropyrocatechol

HRID 274469

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274469
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:8]([OH:14])=[C:7]([OH:15])[CH:6]=1)=O.[NH2:16][C:17]1[S:18][CH:19]=[N:20][N:21]=1>C(O)CCC>[S:18]1[CH:19]=[N:20][N:21]2[CH:2]=[C:3]([C:5]3[CH:6]=[C:7]([OH:15])[C:8]([OH:14])=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:10]=3)[N:16]=[C:17]12

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 199091,3,4-Thiadiazol-2-amineHCID 218455962-Bromo-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-ethanone

Produkt 1

HCID 214590935-(Imidazo-[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-6-yl)-3-nitropyrocatechol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.38 g of 2-bromo-3',4'-dihydroxy-5'-nitroacetophenone and 505.7 mg of 2-amino-1,3,4-thiadiazole in 25 ml of n-butanol is heated to boiling under reflux for 7 hours. The reaction mixture is then cooled to room temperature and the separated crystals are filtered under suction. There is obtained 5-(imidazo-[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-6-yl)-3-nitropyrocatechol of m.p. 278°-280° (from methanol).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 7 hours
  2. filtrationthe separated crystals are filtered under suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c05c0db42184ebc9d1e5bc9922b6e4f
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
Patentnummer
US05389653

Verknüpfte Notizen

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