StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Bromo-4-chlorobutane → 1,2-bis[N-(4-chlorobutyl)-N-propionylamino]benzene

HRID 274727
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274727
[C:1]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[NH:12][C:13](=[O:16])[CH2:14][CH3:15])(=[O:4])[CH2:2][CH3:3].Br[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][Cl:22]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1(C)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>[Cl:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][N:5]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[N:12]([C:13](=[O:16])[CH2:14][CH3:15])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][Cl:22])[C:1](=[O:4])[CH2:2][CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 813641-Bromo-4-chlorobutaneHCID 694922N-[2-(propanoylamino)phenyl]propanamide

Produkt 1

HCID 190792541,2-bis[N-(4-chlorobutyl)-N-propionylamino]benzeneAusbeute 12,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3.27 g (15 mmol) of 1,2-dipropionylaminobenzene, 4.32 ml (37.5 mmol) of 4-bromo-1-chlorobutane, and 0.96 g (3.0 mmol) of tetrabutylammonium bromide in 25 ml of toluene, 5.6 ml of 50% aqueous sodium hydroxide was added at room temperature, and the mixture was stirred for 16 hours. The organic layer was separated, washed with saturated aqueous sodium chloride, and dried. The solvent was distilled off and the residue was purified by column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=2:1 to 1:1 to 1:2 to 1:4) to give 0.76 g of the desired product (12.6% yield, white crystals).

Aufarbeitung

  1. additionwas added at room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with saturated aqueous sodium chloride
  4. customdried
  5. distillationThe solvent was distilled off
  6. customthe residue was purified by column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=2:1 to 1:1 to 1:2 to 1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5d9ac95fbb94fb3ace7bcc65e63f621
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389658

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion