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p-Toluenesulfonic acid → HCID 178448170, Verbindung

HRID 274769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274769
[C:1]([S:5]([CH2:8][C@@H:9]([CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:10]([NH:12][C@@H:13]([CH2:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][NH:36][CH:37]=1)[C:14]([NH:16][C@@H:17]([CH2:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1)[C@@H:18]([OH:24])[C@@H:19]([OH:23])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[O:15])=[O:11])(=[O:7])=[O:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:45]1(C)[CH:50]=CC(S(O)(=O)=O)=C[CH:46]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>COC(OC)(C)C>[C:1]([S:5]([CH2:8][C@@H:9]([CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:10]([NH:12][C@@H:13]([CH2:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][NH:36][CH:37]=1)[C:14]([NH:16][C@@H:17]([CH2:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1)[C@@H:18]1[C@H:19]([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[O:23][C:45]([CH3:50])([CH3:46])[O:24]1)=[O:15])=[O:11])(=[O:7])=[O:6])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178448391HCID 178448391, Verbindung

Produkt 1

HCID 178448170HCID 178448170, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 64952,2-DimethoxypropaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

50 mg of (S)-α-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-2,3-dihydroxy-4-methylpentyl]imidazole-4-propionamide and 50 mg of p-toluenesulphonic acid in 3 ml of dimethoxypropane are stirred at room temperature overnight. The reaction mixture is thereafter poured into 2N sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl acetate. The organic phases are washed with water, dried and evaporated, whereby there is obtained (S)-α-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]-N-[(S)-(cyclohexylmethyl)[(4R,5S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]imidazole-4-propionamide as a solid, MS: 673 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phases are washed with water
  3. customdried
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64497c8df9ad46f981c861180039dbfa
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389616

Notizen zur Reaktion

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