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Triethyl Citrate → 2-(Oxolan-3-yl)ethan-1-ol

HRID 275058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 275058
C(OCC)(=O)C[C:3]([CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=O)([C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=O)O.[H][H]>C(O)C>[OH:7][CH2:5][CH2:3][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:11]1.[OH:13][CH2:11][CH:10]1[CH2:9][CH2:8][O:7][CH2:5][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6506Triethyl CitrateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 2

HCID 2773573(Oxan-4-yl)methanolAusbeute 1 %HCID 111262252-(Oxolan-3-yl)ethan-1-olAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

400 ml of triethyl citrate were hydrogenated at 200° C. and 200 bar together with 1100 ml of ethanol and 60 g of catalyst B (4-mm pellets) until the take-up of hydrogen had ceased. The reaction product was freed from ethanol and distilled under reduced pressure, giving 80 g (42%) of 3-(2'-hydroxyethyl)tetrahydrofuran and 1.8 g (1%) of 4-hydroxymethyltetrahydropyran.

Aufarbeitung

  1. customwere hydrogenated at 200° C.
  2. distillationdistilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86f587d5a01442c69df9ee015b0d18fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05391771

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