N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-(imidazol-1-yl)-L-alanine → (S)-alpha-amino-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-3-(imidazol-1-yl)propionamide

HRID 275619

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 275619
C(OC([NH:11][C@H:12]([C:19]([OH:21])=O)[CH2:13][N:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15]1)=O)C1C=CC=CC=1.[NH2:22][C@@H:23]([CH2:31][CH:32]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1)[C@@H:24]([OH:30])[C@H:25]([CH:27]1[CH2:29][CH2:28]1)[OH:26]>>[NH2:11][C@@H:12]([CH2:13][N:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15]1)[C:19]([NH:22][C@@H:23]([CH2:31][CH:32]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1)[C@@H:24]([OH:30])[C@H:25]([CH:27]1[CH2:29][CH2:28]1)[OH:26])=[O:21]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 10859191N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-(imidazol-1-yl)-L-alanineHCID 14930738(1S,2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-1-cyclopropyl-1,2-butanediol

Produkt 1

HCID 53847799(S)-alpha-amino-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-3-(imidazol-1-yl)propionamide

Versuchsvorschrift

In an analogous manner to that described above, by the condensation of N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-(imidazol-1-yl)-L-alanine and (1S,2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-1-cyclopropyl-1,2-butanediol followed by catalytic hydrogenation there was obtained (S)-α-amino-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-3-(imidazol-1-yl)propionamide, MS: 365 (M+H)+, as a colourless foam.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0c472b56fac4fe298992e5ae710996e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
Patentnummer
US05393875

Verknüpfte Notizen

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