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Methanol → Methyl 3-chloro-2-methylbenzoate

HRID 276136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 276136
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:11])=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].[CH3:12]O>S(=O)(=O)(O)O>[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:11])=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([O:7][CH3:12])=[O:6]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 820103-Chloro-2-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 5077673Methyl 3-chloro-2-methylbenzoateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidKatalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-2-methylbenzoic acid (1.00 g, 5.86 mmol) in methanol (25 mL) was added 3 drops of sulfuric acid. The mixture was stirred at reflux for 18 h. After concentrating the residue was dissolved in ether, washed with 10% sodium hydroxide solution, brine and dried (Na2SO4). Removal of the solvent under reduced pressure gave 0.95 g (88%) of the title compound as a white solid: 1H NMR (250 MHz, CDCl3) d 7.62 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.55 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 h
  2. concentrationAfter concentrating the residue
  3. dissolutionwas dissolved in ether
  4. washwashed with 10% sodium hydroxide solution, brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customRemoval of the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a046e69c443c4c6d8b7aa4b22e57f729
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06353116B1

Notizen zur Reaktion

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