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Thionyl Chloride → 1-(chloromethyl)-1-(cyclohexylamino)cyclopentane HCl salt

HRID 276265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 276265
[CH:1]1([NH:7][C:8]2([CH2:13]O)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O=S(Cl)[Cl:17]>Cl>[ClH:17].[Cl:17][CH2:13][C:8]1([NH:7][CH:1]2[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 183161421-(Cyclohexylamino)-1-(hydroxymethyl)cyclopentane

Produkt 1

HCID 699929051-(chloromethyl)-1-(cyclohexylamino)cyclopentane HCl saltAusbeute 195,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A 4M HCl solution (p-dioxane, 40 mL) containing 1-(cyclohexylamino)-1-(hydroxymethyl)cyclopentane (Method B4a; 1.9 g, 9.6 mmol) and SOCl2 (0.84 mL, 11.5 mmol) was heated to 70° C. for 18 h. The resulting mixture was cooled to room temp. and concentrated under reduced pressure to yield crude 1-(chloromethyl)-1-(cyclohexylamino)cyclopentane HCl salt (2.84 g), which was used in the next step without firer purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was cooled to room temp.
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c95e3be24164d069c9b63100bdf0900
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06353006B1

Notizen zur Reaktion

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