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Methyl iodide → 3-[3-(6-Methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

HRID 277357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 277357
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([N:19]4[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[NH:21][C:20]4=[O:30])[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][N:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[C:31](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([N:19]4[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:28])([F:29])[F:27])[N:21]([CH3:31])[C:20]4=[O:30])[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][N:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 701000153-[3-(6-Methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

Produkt 1

HCID 700990583-[3-(6-Methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[3-(6-methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (160 g, 0.369 mol), potassium carbonate (76.6 g, 0.554 mol) and iodomethane (34.5 mL, 0.554 mol) in N,N-dimethylformamide is stirred at room temperature for 4 hours, and poured onto ice. The resultant aqueous mixture is extracted with methylene chloride. The organic extract is diluted with hexanes, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to obtain the title product as an orange foam (163 g, 98.8%) which is identified by NMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice
  2. extractionThe resultant aqueous mixture is extracted with methylene chloride
  3. extractionThe organic extract
  4. additionis diluted with hexanes
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d63ad8d48fc4bcea882b32641a09f13
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06355796B1

Notizen zur Reaktion

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