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Selenium Dioxide → 5-Cyano-6-formyl-2-[(1-methylpropyl)amino]-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester

HRID 27763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27763
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[C:6]([NH:10][CH:11]([CH3:14])[CH2:12][CH3:13])=[N:7][C:8]=1[CH3:9])#[N:2].[Se](=O)=[O:21]>O1CCOCC1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[C:6]([NH:10][CH:11]([CH3:14])[CH2:12][CH3:13])=[N:7][C:8]=1[CH:9]=[O:21])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24007Selenium DioxideHCID 867372195-Cyano-6-methyl-2-[(1-methylpropyl)amino]-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester

Produkt 1

HCID 867372205-Cyano-6-formyl-2-[(1-methylpropyl)amino]-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

26.1 g of 5-cyano-6-methyl-2-[(1-methylpropyl)amino]-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester (0.1 mol) and 13 g of selenium dioxide are refluxed together in dioxane for 24 hours. After this time the selenium is filtered off and the solvent removed in vacuo. The resulting oily residue is crystallized with ether. Yield 19 g (69%); m.p. 37°-38° C. (methanol).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter this time the selenium is filtered off
  2. customthe solvent removed in vacuo
  3. customThe resulting oily residue is crystallized with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2262b51bdca24ee2979efa35425d1902
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04223142

Notizen zur Reaktion

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