5-Bromo-4-methylthiophene-2-carbonitrile → 4-Methyl-5-(2,4,4-trimethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)thiophene-2-carbonitrile

HRID 277849

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 277849
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[NH:10][CH:9]([CH3:11])[O:8][C:7]([CH3:13])([CH3:12])[C:6]=2[CH:14]=1.Br[C:16]1[S:20][C:19]([C:21]#[N:22])=[CH:18][C:17]=1[CH3:23]>>[CH3:23][C:17]1[CH:18]=[C:19]([C:21]#[N:22])[S:20][C:16]=1[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[NH:10][CH:9]([CH3:11])[O:8][C:7]([CH3:13])([CH3:12])[C:6]=2[CH:14]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 219862345-Bromo-4-methylthiophene-2-carbonitrileHCID 234355746-Bromo-2,4,4-trimethyl-2,4-dihydro-1H-benzo[D][1,3]oxazine

Produkt 1

HCID 234355894-Methyl-5-(2,4,4-trimethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)thiophene-2-carbonitrile

Versuchsvorschrift

Prepared according to the procedure for Example 13 from 6-bromo-2,4,4-trimethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine and 5-bromo-4-methyl-2-thiophenecarbonitrile. A yellowish solid: mp 145-146° C.; 1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.79 (s, 1H), 7.18 (d, 1H, J=2.0 Hz), 7.13 (dd, 1H, J=8.4, 2.0 Hz), 6.68 (s, 1H), 6.54 (d, 1H, J=8.3 Hz), 4.83 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.28 (d, 3H, J=5.5 Hz); MS (ESI) m/z 299 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customPrepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9b09f24e49b451797f029630f6be9b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
Patentnummer
US06358948B1

Verknüpfte Notizen

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